سایت مرجع دانلود پایان نامه - تحقیق - پروژه

واحد علوم دارویی

دانشکده علوم و فناوری های نوین، گروه شیمی(Ms.Sc)

پایان نامه برای دریافت درجه کارشناسی ارشد

گرایش شیمی و فناوری اسانس

عنوان:

استخراج و تجزیه کمی و کیفی اسانس اکسشن‌های مختلف Achillea filipendula

استاد راهنما:

سرکار خانم دکتر فاطمه سفید کن

استاتید مشاور:

جناب آقای دکتر محمدحسین صالحی سورمقی

سرکار خانم پروین صالحی شانجانی

سال تحصیلی:۹۳-۱۳۹۲

 

(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)
 

فهرست مطالب

عنوان                                                                                                                                     صفحه
خلاصه فارسی ۱
فصل اول: کلیات
مقدمه ۳
۱-۱٫ بیان مسأله ۳
۱-۲٫ ضرورت اهمیت موضوع ۴
۱-۳٫ اهداف ۴
فصل دوم: مروری بر متون گذشته
۲-۱٫ خانواده کمپوزیته ۶
۲-۲٫ مشخصات جنس بومادران ۹
۲-۲-۱٫ رویشگاه و پراکنش­گیاه بومادران. ۱۰
۲-۲-۲٫ اهمیت اقتصادی و موارد مصرف بومادران. ۱۰
۲-۲-۳٫ نیازهای اکولوژیکی گیاه بومادران ۱۲
۲-۳٫ جایگاه بومادران زاگرسی در عالم گیاهی ۱۲
۲-۳-۱٫ ویژگیهای گیاه شناسی بومادران زاگرسی (Achillea filipendula) 15
۲-۴٫ پیشینه تحقیق در مورد گونه های مختلف بومادران. ۱۶
۲-۴-۱٫ پیشینه تحقیق در داخل ایران ۱۸
۲-۴-۲٫ پیشینه تحقیق در خارج از ایران ۱۸
۲-۵٫ روغن های اسانسی و اثرات دارویی آنها. ۲۰
۲-۵-۱٫ روغن های اسانسی. ۲۰
۲-۵-۲٫ تشکیل و محل جایگزینی اسانس ها ۲۰
۲-۵-۳٫ عوامل ﻣﺆثر در کیفیت اسانس ها ۲۱
۲-۵-۴٫ ﺗﺄثیر مناطق رویشی بر میزان اسانس ۲۲
۲-۵-۵٫ کمیت و کیفیت اسانس در اندامهای مختلف ۲۲
۲-۶٫ ویژگی های اسانس ها ۲۳
۲-۶-۱٫ خواص فیزیکی اسانس ها. ۲۳
۲-۶-۲٫ خواص شیمیایی اسانس ها. ۲۶
۲-۷٫ اثرات فارماکولوژی اسانس ها. ۲۹
۲-۷-۱٫ اثرات گوارشی ۳۰
۲-۷-۲٫ اثرات قلبی و عروقی. ۳۱
۲-۷-۳٫ اثرات تنفسی ۳۲
۲-۷-۴٫ اثر کاهش قند خون ۳۳
۲-۷-۵٫ اثرات ضدمیکروبی و ضدقارچی ۳۴
۲-۷-۶٫ اثرات پوستی ۳۵
۲-۸٫ ترکیبات شیمیایی اسانس ها. ۳۶
۲-۸-۱٫ ترپنوئیدها ۳۸
۲-۸-۲٫ فنیل پروپانوئیدها. ۳۸
۲-۹٫ ترکیب های اسانس ها. ۳۹
۲-۹-۱٫ الکل ها. ۳۹
۲-۹-۲٫ استرها. ۳۹
۲-۹-۳٫ هیدروکربن های معطر. ۴۰
۲-۹-۴٫ اکسیدها. ۴۰
۲-۹-۵٫ آلدئیدها ۴۱
۲-۹-۶٫ کتون ها ۴۱
۲-۹-۷٫ فنل ها ۴۴
۲-۹-۸٫ اترهای فنلی ۴۸
۲-۹-۹٫ اسیدها ۴۹
۲-۹-۱۰٫ اسانس های حاوی ترکیب های ازتی و گوگرد. ۵۰
۲-۱۰٫  راه های مختلف مصرف اسانس ها ۵۱
۲-۱۱٫ عوارض جانبی ناشی از مصرف اسانس ها. ۵۲
۲-۱۲٫ نگهداری اسانس ها ۵۲
۲-۱۳٫ روش های تهیه و استخراج اسانس ها. ۵۲
۲-۱۳-۱٫ روش تقطیر با آب (Hydro Distillation ) . 53
۲-۱۳-۲٫ روش تقطیر با آب و بخار آب (Water & Steam Distillation ). 53
۲-۱۳-۳٫ روش تقطیر با بخار آب مستقیم ( Direct Steam Distillation ). 53
۲-۱۳-۴٫ استخراج بوسیله آنزیم ها ۵۴
۲-۱۳-۵٫ روش فشردن در حرارت معمولی (Exprssion). 55
۲-۱۳-۶٫ روش اکوله (Ecuelle). 55
۲-۱۳-۷٫ استخراج بوسیله حلالهای آلی فرار. ۵۶
۲-۱۳-۸٫ استخراج بوسیله حلالهای غیر فرار. ۵۶
۲-۱۳-۸-۱٫ استخراج با چربی سرد (Enfleurange). 57
۲-۱۳-۸-۲٫ استخراج با چربی داغ (Maceration) 58
۲-۱۴٫ روش های تجزیه و شناسایی اسانس ها ۵۹
۲-۱۴-۱٫ تقطیر جز.ء به جزء ۶۱
۲-۱۴-۲٫ کروماتوگرافی. ۶۲
۲-۱۴-۲-۱٫ کروماتوگرافی  لایه نازک (TLC). 62
۲-۱۴-۲-۲٫ کروماتوگرافی گازی ۶۳
۲-۱۴-۲-۳٫ کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HPLC) 63
۲-۱۴-۳٫ طیف سنجی جرمی ۶۴
۲-۱۵٫ کاربرد شاخص بازداری در شناسایی اجزای اسانس ها ۶۴
فصل سوم: مواد و روش‌ها
۳-۱٫ منابع گیاهی استفاده شده ۶۸
۳-۲٫ مشخصات اقلیمی منطقه گیاه کشت شده ی مورد مطالعه ۷۱
۳-۲-۱٫ مشخصات اقلیمی و زراعی منطقه اجرای طرح ۷۱
۳-۲-۲٫ خصوصیات خاک محل کشت گیاهان ۷۱
۳-۲-۳٫ مواد گیاهی مورد آزمایش. ۷۱
۳-۳٫ جمع آوری گیاهان و خشک کردن ۷۱
۳-۴٫ اسانس گیری به روش تقطیر با آب. ۷۲
۳-۴-۱٫ روش اسانس گیری از گیاهان ۷۲
۳-۴-۲٫ محاسبه بازده اسانس ۷۳
۳-۵٫ تجزیه و شناسایی ترکیب های تشکیل دهنده اسانس. ۷۴
۳-۵-۱٫ دستگاه GC 75
۳-۵-۲٫ دستگاه GC/MS. 75
۳-۶٫ تجزیه و تحلیل کاری. ۷۵
فصل چهارم: نتایج
۴-۱٫ بازده اسانس نمونه های مختلف Achillea filipendula 78
۴-۲٫ بازده اسانس اندامهای مختلف نمونه تصادفی Achillea filipendula 79
۴-۳٫ ترکیب‌های تشکیل دهنده اسانس اندامهای مختلف  Achillea filipendula 81
۴-۴٫ ترکیب‌های تشکیل دهنده اسانس سرشاخه گلدار اکسشن های مختلف  Achillea filipendula 84
۴-۵٫ مقایسه بازده اسانس جمعیت های مختلف بومادران زاگرسی ۸۵
۴-۵-۱٫ مقایسه بازده اسانس اندام های مختلف نمونه تصادفی بومادران زاگرسی ۸۷
۴-۶٫ بررسی کیفیت اسانس نمونه های مختلف بومادران زاگرسی ۶۸
۴-۶-۱٫ بررسی کیفیت اسانس اندامهای مختلف نمونه تصادفی بومادران زاگرسی ۷۱
۴-۶-۲٫ بررسی کیفیت اسانس سرشاخه گلدار اکسشن های مختلف بومادران زاگرسی ۷۱
۴-۷٫ بررسی خواص برخی از ترکیبات شیمیایی موجود در اسانس بومادران زاگرسی. ۷۱
۴-۷-۱٫ آلفا-پینن. ۷۱
۴-۷-۲٫ بتا-پینن. ۷۱
۴-۷-۳٫ میرسن. ۷۲
۴-۷-۴٫ کامفن. ۷۲
۴-۷-۵٫ ۱،۸-سینئول. ۷۳
۴-۷-۶٫ سانتولینا الکل. ۷۴
۴-۷-۷٫ ای-بتا-اوسیمن ۷۵
۴-۷-۸٫ گاما-ترپینن. ۷۵
۴-۷-۹٫ ترانس-پینوکاروول ۷۵
۴-۷-۱۰٫ کامفر ۷۱
۴-۷-۱۱٫ بورنئول ۷۱
۴-۷-۱۲٫ ترپینن-۴-اول ۷۲
۴-۷-۱۳٫ آلفا-ترپینئول. ۷۲
۴-۷-۱۴٫ سیس-کریزانتنیل استات ۷۳
۴-۷-۱۵٫ بورنیل استات ۷۴
۴-۷-۱۶٫ نریل استات ۷۵
۴-۷-۱۷٫ جرماکرن دی. ۷۵
۴-۷-۱۸٫ اسپاتولنول ۷۵
۴-۸٫ مشخصات آمار توصیفی شامل میانگین، حداکثر، حداقل و انحرف معیار برای هر یک از ترکیب‌های مورد مطالعه بر اساس تجزیه ۱۶ جمعیت A. filipendula. 71
۴-۹٫ تجزیه به مؤلفه‌های اصلی. ۷۱
۴-۱۰٫ تجزیه‌ای خوشه‌ای براساس ترکیبات اسانس. ۷۱
فصل پنجم: بحث و پیشنهادات
۵-۱٫ بحث ۹۰<
br />۵-۱-۱٫ نتیجه‌گیری کلی ۹۰
۵-۲٫ پیشنهادات ۹۰
منابع ۹۳
خلاصه انگلیسی ۱۰۵
ضمایم ۱۰۶
فهرست جداول
عنوان                                                                                                                                     صفحه
جدول ۲-۱٫ معرفی کلی گروه و گونه های جنس بومادران ۲۷
جدول ۲-۲٫ رده بندی ترپنوئیدها. ۳۱
جدول ۳-۱٫ مشخصات منابع اکسشن های مختلف filipendula Achillea. 73
جدول ۳-۲٫ نتایج آزمایش تجزیه ی خاک ۷۴
جدول ۴-۱٫ بازده اسانس نمونه‌های مختلف filipendula Achillea 76
جدول ۴-۲٫ بازده اسانس اندامهای مختلف نمونه تصادفی filipendula Achillea 78
جدول ۴-۳٫ ترکیب‌های شناسایی شده در اسانس سرشاخه گلدار اکسشن ۲۸۷۹۴ ۸۵
جدول ۴-۴٫ ترکیب‌های شناسایی شده در اسانس گل اکسشن ۲۸۷۹۴ ۸۶
جدول ۴-۵٫ ترکیب‌های شناسایی شده در اسانس برگ اکسشن ۲۸۷۹۴ ۸۸
جدول ۴-۶٫ ترکیب‌های شناسایی شده در اسانس ساقه اکسشن ۲۸۷۹۴٫ ۸۸
جدول ۴-۷٫ ترکیب‌های شناسایی شده در اسانس سرشاخه گلدار اکسشن ۲۷۵۰۵ ۸۵
جدول ۴-۸٫ ترکیب‌های شناسایی شده در اسانس سرشاخه گلدار اکسشن ۱۹۴۷۵ ۸۵
جدول ۴-۹٫ ترکیب‌های شناسایی شده در اسانس سرشاخه گلدار اکسشن ۲۷۰۱۶ ۸۵
جدول ۴-۱۰٫ ترکیب‌های شناسایی شده در اسانس سرشاخه گلدار اکسشن ۲۲۶۲۲٫ ۸۵
جدول ۴-۱۱٫ ترکیب‌های شناسایی شده در اسانس سرشاخه گلدار اکسشن ۱۳۳۰۵٫ ۸۵
جدول ۴-۱۲٫ ترکیب‌های شناسایی شده در اسانس سرشاخه گلدار اکسشن ۱۹۴۹۰٫ ۸۵
جدول ۴-۱۳٫ ترکیب‌های شناسایی شده در اسانس سرشاخه گلدار اکسشن ۶۳۰۱ ۸۵
جدول ۴-۱۴٫ ترکیب‌های شناسایی شده در اسانس سرشاخه گلدار اکسشن ۱۵۸۳۴٫ ۸۵
جدول ۴-۱۵٫ ترکیب‌های شناسایی شده در اسانس سرشاخه گلدار اکسشن ۱۴۱۷۹٫ ۸۵
جدول ۴-۱۶٫ ترکیب‌های شناسایی شده در اسانس سرشاخه گلدار اکسشن ۱۳۳۱۲٫ ۸۵
جدول ۴-۱۷٫ ترکیب‌های شناسایی شده در اسانس سرشاخه گلدار اکسشن ۱۹۴۸۱٫ ۸۵
جدول ۴-۱۸٫ ترکیب‌های شناسایی شده در اسانس سرشاخه گلدار اکسشن ۱۸۵۵۷٫ ۸۵
جدول ۴-۱۹٫ ترکیب‌های شناسایی شده در اسانس سرشاخه گلدار اکسشن ۹۰۱ ۸۵
جدول ۴-۲۰٫ ترکیب‌های شناسایی شده در اسانس سرشاخه گلدار اکسشن ۲۷۴۹۸٫ ۸۵
جدول ۴-۲۱٫ ترکیب‌های شناسایی شده در اسانس سرشاخه گلدار اکسشن ۸۳۷۲ ۸۵
جدول ۴-۲۲٫ مقایسه ترکیب‌های موجود در اسانس اندامهای مختلف Achillea filipendula. 85
جدول ۴-۲۳٫ خلاصه مشخصات آمار توصیفی شامل میانگین، حداکثر، حداقل و انحرف معیار برای هر یک از ترکیبات مورد مطالعه بر اساس تجزیه ۱۶ جمعیت Achillea filipendula. 85
جدول ۴-۲۴٫ بردارها و مقادیر ویژه، واریانس‌های نسبی و تجمعی برای۶ مؤلفه اصلی حاصل از تجزیه به مولفه‌های ا‌‌صلی روی ترکیبات مورد مطالعه.۸۵
جدول ۴-۲۵٫ ترکیبات اسانس جمعیت های مختلف بومادران زاگرسی در ۱۶ منطقه از ایران ۸۵
فهرست نمودارها
عنوان                                                                                                                                     صفحه
نمودار ۴-۱٫ مقایسه بازده اسانس سرشاخه گلدار جمعیت های مختلف بومادران زاگرسی ۷۸
نمودار ۴-۲٫ مقایسه بازده اسانس اندامهای مختلف بومادران زاگرسی اکسشن ۲۸۷۹۴٫ ۸۰
نمودار ۴-۳٫ نمودار مقایسه ای کل سرشاخه گلدار، گل، برگ و ساقه ترکیب سانتولینا الکل   ۸۱
نمودار ۴-۴٫ نمودار مقایسه ای کل سرشاخه گلدار، گل، برگ و ساقه ترکیب ۱،۸-سینئول. ۸۲
نمودار ۴-۵٫ نمودار مقایسه ای کل سرشاخه گلدار، گل، برگ و ساقه ترکیب بورنئول  . ۸۳
نمودار ۴-۶٫ نمودار مقایسه ای کل سرشاخه گلدار، گل، برگ و ساقه ترکیب بورنیل استات  . ۸۴
نمودار ۴-۷٫ نمودار مقایسه ای ترکیب عمده سانتولینا الکل   ۸۱
نمودار ۴-۸٫ نمودار مقایسه ای ترکیب عمده ۱،۸-سینئول. ۸۲
نمودار ۴-۹٫ نمودار مقایسه ای ترکیب عمده بورنئول  . ۸۳
نمودار ۴-۱۰٫ نمودار مقایسه ای ترکیب عمده سیس کریزانتیل استات  . ۸۴
فهرست اشکال
عنوان                                                                                                                                     صفحه
شکل ۲-۱٫ گیاه بومادران زاگرسی ۱۴
شکل ۳-۱٫ نقشه پراکنش بومادران زاگرسی در ایران. ۱۵
شکل ۳-۲٫ مزرعه بومادران در ایستگاه تحقیقاتی البرز کرج. ۱۶
شکل ۳-۳٫ خشک کردن نمونه ها ۱۹
شکل ۳-۴٫ دستگاه کلونجر. ۲۴
شکل ۳-۵٫ شماتیک کلی دستگاه GC. 28
شکل ۳-۶٫ دستگاه GC. 57
شکل ۳-۷٫ دستگاه GC/ MASS. 60
شکل ۴-۱٫ دندروگرام حاصل از تجزیه کلاستر به روش Ward براساس مقادیر ترکیب‌های موثره در ۱۶ جمعیت A. filipendula 69

خلاصه فارسی

جنس بومادران در ایران ۱۹ گونه گیاه علفی چندساله و غالباً معطر دارد که شش گونه آن انحصاری کشور ایران است.  Achillea filipendula با نام فارسی بومادران زاگرسی یکی از گونه‌های بومی این جنس در ایران است. بخش‌های مختلف گونه‌های بومادران به طور گسترده در طب سنتی به علت خواص متعدد دارویی از جمله فعالیت‌های ضد میکروبی-ضدالتهابی-ضدآلرژی و آنتی اکسیدان استفاده می‌شوند. این تحقیق با هدف مشخص کردن کمیت و کیفیت اسانس جمعیت های مختلف بومادران زاگرسی (Achillea filipendula) در شرایط زراعی انجام شد. برای این منظور ابتدا بذر جمعیت های مختلف بومادران زاگرسی از رویشگاههای مختلف جمع‌آوری شده و برای اولین بار، در شرایط محیطی یکسان در مزرعه تحقیقاتی ایستگاه تحقیقات البرز واقع در شهرستان کرج کشت شد. به منظور بررسی و مقایسه کمی و کیفی اسانس سرشاخه های گلدار، پس از جمع‌آوری جمعیت های مختلف در زمان اوج گلدهی، و خشک کردن در سایه، از سرشاخه گلدار همه جمعیت‌ها اسانس‌گیری به روش تقطیر با آب صورت گرفت. همچنین اسانس اندامهای مختلف (برگ، گل، ساقه و کل سرشاخه هوایی) برای یکی از نمونه‌ها به صورت مجزا مورد بررسی کمی و کیفی قرار گرفت.اسانس‌های حاصل با بهره گرفتن از دستگاه های گازکروماتوگرافی (GC) و گازکروماتوگرافی متصل به طیف‌سنج جرمی (GC/Mass) مورد تجزیه کمی و کیفی قرار گرفتند و ضمن محاسبه بازده اسانس‌ها، ترکیب‌های تشکیل دهنده آن‌ها مورد شناسایی قرار گرفت.
در مقایسه اسانس حاصل از اندامهای مختلف، بیشترین بازده اسانس (w/w نسبت به وزن خشک) از گل (۶۷/۰%) و برگ (۷۷/۰%) و کمترین بازده اسانس از ساقه (۱۱/۰%) بدست آمد. بازده اسانس کل سرشاخه گلدار نیز ۶/۰% بود. طبق این نتایج همه اندامهای هوایی این گیاه به صورت مجزا دارای اسانس هستند، هر چند تفاوتهایی در بازده اسانس و تفاوتها و شباهتهایی در اجزای تشکیل دهنده آنها وجود دارد. برخلاف تحقیقات قبلی که معمولاٌ فقط از گل گونه‌های مختلف بومادران اسانس‌گیری انجام می‌شد، می‌توان توصیه کرد که کل اندام هوایی برای اسانس‌گیری مورد مصرف قرار گیرد. مقدار ۱،۸-سینئول در اسانس‌ها از ۵/۵  (در اسانس ساقه) تا ۷/۳۳% در اسانس سرشاخه گلدار متغیر بود. کمترین مقدار سنتولینا الکل (۲/۴%) در اسانس ساقه و بیشترین مقدار آن (۵/۲۳%) در اسانس برگ مشاهده شد. بیشترین مقدار نریل استات (۳/۵۸%) در اسانس ساقه مشاهده شد. همچنین اسانس ساقه دارای کمترین مقدار بورنئول (۴/۳%) و اسانس سرشاخه گلدار دارای حداکثر مقدار بورنئول (۴/۲۰%) بود.

در مقایسه اسانس سرشاخه گلدار جمعیت‌های مختلف نتایج نشان داد که بازده اسانس‌ها از ۱۳/۰ درصد تا ۲۰/۱ درصد متفاوت است. کمترین مقدار بازده اسانس مربوط به جمعیت استان اردبیل، شهرستان مشکین شهر۲ (۱۳/۰ درصد) و بیشترین مقدار بازده اسانس مربوط به جمعیت آذربایجان غربی، شهرستان پیرانشهر (۲۰/۱ درصد) بود. همچنین تجزیه اسانس‌ها نشان داد که کل اکسشن‌های مورد مطالعه بر اساس آنالیز کلاستر در چهار خوشه مجزا قرار گرفتند. ترکیب اصلی اسانس در خوشه ۱ (شامل دو جمعیت) آلفاپینن و بورنیل استات بود و بیشترین مقدار بورنیل استات (۳/۹درصد) و آلفاپینن (۶/۶درصد) به ترتیب در جمعیتهای بانه ۱ و بانه ۲ مشاهده گردید. . در اسانس اکسشن های خوشه ۲ (شامل چهارده جمعیت) مقدار بورنیل استات و آلفا پینن نسبت به جمعیتهای خوشه ۱ بسیار کمتر بوده و این جمعیتها بر اساس مقادیر ترکیب‌های بورنئول، سنتولیناالکل، ۸،۱- سینئول، سیس-کریزانتنیل استات، کامفر، جرماکرنD  به صورت کاملاً متمایزی گروه بندی شدند. خوشه ۲ به دو خوشه ۳ و ۴ تقسیم شد. جمعیتهای خوشه ۳ (شامل پنج جمعیت) با مقدار میانگین بالاتر  ۸،۱- سینئول و جمعیتهای خوشه ۴ (شامل نه جمعیت) با مقادیر میانگین بالاتر سنتولیناالکل از هم متمایز شده‌اند. جمعیت مشکین‌شهر۲ موجود درخوشه ۳ منبع غنی از ۸،۱- سینئول (۵/۷۳ درصد) بود و جمعیت تبریز بالاترین مقدار بورنئول (۴/۲۰ درصد) را در بین همه نمونه ها داشت. خوشه ۴ به دو خوشه ۵ و ۶ تقسیم شدند. . جمعیتهای کلاستر ۵ دارای مقدار میانگین بالایی از دو ترکیب  ۸،۱- سینئول و سیس-کریزانتنیل استات بودند.جمعیت سردشت، خوشه ۵ بالاترین مقدار کامفر (۸درصد) و سیس کریزانتنیل استات (۳/۱۴درصد) و جمعیت مریوان بالاترین مقدار جرماکرنD (4/6درصد) را داشتند. جمعیتهای خوشه ۶ دارای میانگین بالاتری از سنتولیناالکل بودند. جمعیت استهبان خوشه ۶ بالاترین مقدار سنتولیناالکل (۶/۳۰ درصد) را داشت.
واژه‌های کلیدی Achillea filipendula :، اسانس، ۸،۱- سینئول، سنتولیناالکل، بورنئول، ای-بتا-اوسیمن

فصل اول

کلیات